提到化學這個學科，很多非化學專業的人腦海中大抵會立刻映現兩個詞：有毒（toxic）、易爆炸（explosive）。諜戰劇、推理小說看多了的人，甚至還會給學化學的人賦予一種傳奇而朦朧的色彩：絕命毒師、爆破專家。

的確，這兩個問題在接觸化學時經常需要面對。相比之下，前者相對可控，做好安全防范即可避免事故；后者也絕非無力操控，但不確定因素較多。爆炸的前提是達到可燃燒的條件，即滿足燃燒三要素：可燃物、助燃物（一般是空氣、氧氣）以及著火源（溫度達到著火點）；除此之外，還需要在短時間、有限空間內迅速燃燒，瞬間釋放巨大的能量，造成體系內溫度與壓力急劇升高。

無論是學術研究還是企業研發、生產，實驗室安全一直是各個領域重點關注的問題。歷史上層出不窮的安全事故時刻在為大家敲響警鐘，有些甚至還會導致人員傷亡，帶來慘痛的代價。與企業、大型工廠相比，學校實驗室開設的反應規模小，能量相對低，理論上講危險性應該更小，但由于人員更加密集，安全管理有時落實不到位，導致事故對人身造成的傷害往往更嚴重。

中國石油大學的劉義教授曾經對中國大陸2000~2018年間高校及研究所實驗室發生的安全事故進行統計和分析，并在學術期刊‌上發表了一篇文章。對于不同類型的實驗室及事故，化學實驗室以碾壓性的優勢高居榜首。而在所有事故當中，火災和爆炸占總數的82%。

2000~2018年高校及研究所實驗室安全事故的實驗室類型分布（圖片來源：參考資料[1]）

2000~2018年高校及研究所實驗室安全事故的事故類型統計（圖片來源：參考資料[1]）

今天來聊聊化學品中可能誘發火災和爆炸的常客——丁基鋰。這類試劑可作為強Brønsted堿或親核試劑，廣泛應用于有機合成、小分子藥物研發及生產、材料科學研究等諸多領域。基于不同的分子結構，丁基鋰還可分為正丁基鋰（n-BuLi）、仲丁基鋰（sec-BuLi）、異丁基鋰（iso-BuLi）和叔丁基鋰（t-BuLi），其中正丁基鋰與叔丁基鋰使用相對頻繁。

不同種類丁基鋰的分子結構

丁基鋰通常會制成一定濃度的戊烷、己烷或庚烷溶液密封保存，具有很強的腐蝕性，對水汽、氧氣十分敏感，接觸空氣可發生自燃，遇水劇烈發生反應甚至迅速燃燒、爆炸，操作時需格外小心。

上述四種結構中，叔丁基鋰的堿性最強，參與反應也最為劇烈，在有機化學研究中可謂駭人聽聞。2008年，美國加利福尼亞大學洛杉磯分校（University of California, Los Angeles, UCLA）化學與生物化學系的一名研究助理在取用叔丁基鋰溶液時，不小心將充滿叔丁基鋰注射器的活塞抽離針筒，瞬間引發火災，導致其全身40%的皮膚燒傷，最終因醫治無效去世，年僅23歲。

使用叔丁基鋰時操作不當引發的安全事故（圖片來源：參考資料[2]）

實驗可以重做，但生命不能重來。除了丁基鋰，我們平日研究與工作中還有許多可能引發安全問題的危險化學品。若想規避這些風險，首先要學會識別危險化學品，做好充分的防護措施。目前已經商品化的化學品有幾千萬種，想要依靠人腦逐一記住哪些是危險化學品顯然不切實際。為此，我們需學會查看化學品安全技術說明書（MSDS，歐洲國家通常使用SDS）。它是化學品生產或銷售企業按法律要求向客戶提供有關化學品特征的綜合性法律文件，其中包含化學品的理化參數、燃爆性能、對健康的危害、安全使用貯存、泄漏處置、急救措施及有關的法律法規等十六項內容。

為了通俗、快速地提醒大家某一化學品可能存在的危害信息，并引起重視，全球化學品統一分類和標簽制度（GHS）發布了九種象形圖，如下圖中第一個爆破的圖形代表易爆炸、燃燒的火焰代表易燃燒、骷髏頭骨代表有毒。這些象形圖通常會在MSDS的第二部分（危險性概述）進行展示。

GHS發布的九種象形圖

以正丁基鋰（默克貨號：302120，2.0 M in cyclohexane）為例，MSDS危險性概述的GHS標簽要素中包含五種象形圖。

除了做好安全防護，默克旗下的生命科學試劑品牌Sigma-Aldrich^®也在潛心開發更安全的化學試劑，為您的人身安全保駕護航。不會自燃的丁基鋰便是在這樣的理念下應運而生。

2018年，美國得克薩斯農工大學（Texas A&M University）的David E. Bergbreiter教授團隊報道了一種新型的低聚物類溶劑——聚α-烯烴（PAO），該溶劑可用作傳統有機鋰試劑中戊烷、己烷或庚烷的替代溶劑，大大提升其操作安全性。PAO不易揮發、溶氧量低、閃電高，相應的丁基鋰溶液與空氣接觸不會自燃，加入到水中亦是如此。

PAO可用作傳統有機鋰試劑中戊烷、己烷或庚烷的替代溶劑（圖片來源：參考資料[3]）

傳統的丁基鋰試劑在存儲過程中還會受到空氣中水汽、氧氣的影響而分解，導致其實際濃度日益偏低，組分也更加復雜。現如今，PAO也為以上問題提供了解決之道。不過，這類溶劑的粘度較高、流動性差，用于大規模的反應十分受限。

有鑒于此，默克研發團隊與之合作，進一步對上述丁基鋰試劑進行改良，將PAO用作己烷的混合溶劑，并不斷優化兩者的比例，粘度和反應活性都得到了明顯的提升。目前，不會自燃的丁基鋰已在默克有售。

新一代的丁基鋰試劑擁有如下特點：

? 無自燃風險：經美國SW-846環境監測方法驗證

? 可輕松駕馭大規模反應

? 在C-H鍵鋰化、親核取代、芳香親核取代（S_NAr）、鹵素交換等多種轉化中表現出優異的反應活性

? 可兼容KO^tBu、TMEDA等常見的添加劑

? 結合經典的Sure/Seal^TM包裝，相比傳統有機金屬試劑的儲存時間更長

為了更好地回饋新老用戶，我們還特別推出了Sure/Seal^TM包裝產品促銷活動，不會自燃的正丁基鋰和叔丁基鋰亦涵蓋其中。您還可以掃描海報右下角的二維碼獲取參與活動產品的完整清單。活動期間，單筆訂單購買Sure/Seal^TM包裝合成試劑滿3000元可獲贈小米雙肩包一個，滿8000元可獲贈小紅蓋毛絨玩具一個。

參考資料

[1] Mingqi Bai et al., Current status, challenges, and future directions of university laboratory safety in China. J. Loss Prevent Proc. 2022, 74, 104671.

[2] https://cen.acs.org/articles/87/web/2009/01/Researcher-Dies-Lab-Fire.html

[3] Thomas J. Malinski et al., Safer solvents for reactive organometallic reagents. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 3926.